Брест Посмотреть на карте

К концу XV века в Берестье насчитывалось уже более 5 тысяч жителей, 928 застроенных участков. Город не раз освобождался от уплаты налогов. В 1500 году город был разграблен войсками крымского хана Менгли I Гирея. С 1520 года Берестье являлся центром повета Подляшского воеводства, с 1566 года — центром Брестского воеводства. В 1554 году согласно привилею Сигизмунда II Августа Берестью позволено употреблять гербовую печать с изображением шатровой башни при слиянии двух рек. По данным 1566 года город состоял из 3 основных частей: замка, возведённого на бывшем детинце древнего Берестья, «места» — основной городской территории, расположенной на острове, образованном Западным Бугом и рукавами Мухавца и соединённом с замком мостом, и «Замухавечья» — на правом берегу Мухавца. В городе было 6—7 тысяч жителей. В центральной (замковой) его части располагались здания магистрата и суда, рыночная площадь, дома зажиточных горожан, церкви и монастыри. Улицы мостились деревом, в 1588 году появились булыжные мостовые.

В XVI веке Берестье был важным торгово-ремесленным центром Великого княжества Литовского. Брестские купцы поддерживали тесные торговые связи с важными торговыми центрами Восточной Европы: Слуцком, Минском, Могилёвом, польскими Варшавой, Познанью, Торунью, Ломжей, Люблином, городами Украины, Русского государства. Ежегодный торговый оборот города доходил в первой половине XVI века до 750 тысяч рублей, а брестская таможня занимала второе место в доходах государственной казны. В 1550-е годы брестский староста Николай Радзивилл Чёрный основал в городе типографию, первую на территории нынешней Белоруссии. В 1563 году в ней напечатана Брестская Библия, являющаяся выдающимся памятником книгопечатания. Во второй половине XVI — первой половине XVII века в общественно-политической жизни горожан большое значение имели религиозные братства, которые организовывались при католических монастырях и православных церквях. Они стремились сохранить белорусскую культуру и язык, открывали типографии и братские школы. В 1596 году на церковном соборе в Бресте была принята Брестская уния — объединение католической и православной Церквей на территории Речи Посполитой.

План Бреста в 1657 году

Ко второй половине XVII века центр города сформировался на острове (теперь Цитадель Брестской крепости). Тут была торговая площадь с ратушей и лавками, каменными зданиями монастырей иезуитов, базилиан, бернардинцев, униатской церкви, синагоги. В 1659 году основан Брестский монетный двор, где в 1664—1666 годах чеканили мелкие медные монеты — солиды — с изображением «Погони» — герба Великого княжества Литовского. В XVII веке Брест-Литовск стал местом сбора военных конфедераций (1605, 1612), сейма Речи Посполитой (1653 год). Берестье, к тому времени являвшееся одним из главных городов Речи Посполитой, процветало. В середине века в в городе насчитывалось около 11 тысяч жителей, он считался «воротами» в страну. Во время русско-польской войны 1654—1667 годов и развязанной Швецией войны в 1655 году против Речи Посполитой и в 1656 году против России Брест-Литовск неоднократно был в полосе военных действий. 15 ноября 1655 года русские войска под командованием новгородского воеводы князя С. А. Урусова разгромили возле Брест-Литовска войско гетмана Великого княжества Литовского П. Я. Сапеги, но взять укреплённый город, в котором был большой гарнизон, так и не смогли. В 1657 году шведы овладели Брестским замком и опустошили город. В январе 1660 года город захватили русские войска под командованием Хованского, уничтожившие всех жителей, укрывавшихся в замке. В 1661 году он снова занят польско-литовскими войсками. В результате набега Хованского город Брест-Литовск, как и другие города, захваченные в ходе продолжительного рейда русских войск, был «весь до последнего строения разорён и сожжён», населения осталась «очень малая горсточка», погибли все члены магистрата, сгорели цеховые документы и магистратские книги.